เมื่อวันอังคารที่ 9 มิถุนายน 2569 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ ขอขอบคุณนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์รุ่นต่าง ๆ และผู้ร่วมงานออกร้านทุกท่านที่ได้ส่งความอร่อยให้กับน้อง ๆ นักเรียนปัจจุบันได้อิ่มท้อง เนื่องในวันคล้ายวันสวรรคต พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์
งานเลี้ยงสังสรรค์ “ศุกร์ต้นเดือน ครั้งที่ 549” สนุกกับ DSA Band เมื่อวันศุกร์ที่ 5 มิถุนายน 2569 ณ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ ชั้น 3 อาคารแมกโนเลียส์ ราชดําริ
เมื่อวันเสาร์ที่ 25 เมษายน 2569 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ ได้จัด “การประชุมใหญ่สามัญประจำปี 2569” ณ ที่ทำการสมาคมฯ โดยเป็นการประชุมประจำปีตามข้อบังคับของสมาคมฯ ที่จะต้องจัดขึ้นปีละ 1 ครั้งภายในเดือนเมษายน วาระสำคัญในการประชุมครั้งนี้ ได้แก่ 1.รับทราบผลการดำเนินงานของคณะกรรมการสมาคม 2. เสนอแนะความคิดเห็นเพื่อประโยชน์ในการพัฒนาสมาคมฯ 3. รับรองรายงานการประชุมใหญ่สามัญครั้งที่ผ่านมา 4. รับรองงบการเงินประจำปี 2568 และแต่งตั้งผู้สอบบัญชีสมาคม
งานเลี้ยงสังสรรค์ “ศุกร์ต้นเดือน ครั้งที่ 548” สนุกกับ DSA Band เมื่อวันศุกร์ที่ 3 เมษายน 2569 ณ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ อาคารแมกโนเลียส์ ราชดําริ บูเลอวาร์ด ชั้น 3
เมื่อวันเสาร์ที่ 28 มีนาคม 2569 เวลา 10.00 น. ณ ห้องประชุมสมาคมฯ อาคารแมกโนเลียส์ ราชดำริ บูเลอวาร์ด ชั้น 3 การประชุมสภานักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ครั้งที่ 1/2569-70 โดยมี นายปิยะทัศน์ ปิยะนันทสมดี ประธานสภานักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ เป็นประธานที่ประชุม ซึ่งมีระเบียบวาระสำคัญ ได้แก่ รายงานสรุปกิจกรรมที่ผ่านมา แผนงานและกิจกรรมที่จะเกิดขึ้นของสมาคมฯ รายงานงบประมาณการเงินมกราคม–กุมภาพันธ์ 2569 ข้อเสนอแนะเพิ่มเติมจากสมาชิกสภาฯ
หลังจากเสร็จสิ้นการประชุมสภาฯ ได้รับเกียรติจาก ดร.ชัยวัฒน์ วิบูลย์สวัสดิ์ มนตรีเทพศิรินทร์ บรรยายพิเศษ หัวข้อ “การสืบสานความเป็นเทพศิรินทร์” อีกด้วย
เมื่อวันอาทิตย์ที่ 8 มีนาคม 2569 นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ พร้อมด้วย นายภูรี วัฒนศัพท์ เลขาธิการสมาคมฯ และคณะกรรมการสมาคมฯ ร่วมงาน ”๘ มีนา บรรดาเรา ๑๔๔ ปี” ณ สนามฟุตบอล โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย
งานเลี้ยงสังสรรค์ “ศุกร์ต้นเดือน ครั้งที่ 547” สนุกกับ DSA Band เมื่อวันศุกร์ที่ 6 มีนาคม 2569 ณ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ อาคารแมกโนเลียส์ ราชดําริ บูเลอวาร์ด ชั้น 3
เมื่อวันอังคารที่ 17 กุมภาพันธ์ 2569 ณ บริเวณลานด้านหน้าพระบรมราชานุสาวรีย์ฯ โรงเรียนเทพศิรินทร์ นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ เป็นประธานในพิธีบวงสรวงพระบรมราชานุสาวรีย์พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร พร้อมด้วยคณะกรรมการสมาคมฯ เเละคณะผู้บริหารโรงเรียนเทพศิรินทร์ โดย พระมหาราชครูพิธีศรีวิสุทธิคุณ (ชวิน รังสิพราหมณกุล) เป็นผู้ประกอบพิธีบวงสรวงตามแบบโบราณราชประเพณี โครงการบูรณะทัศนียภาพโดยรอบพระบรมราชานุสาวรีย์จะเริ่มดำเนินการโดยคำนึงถึงความถูกต้องตามหลักศิลปกรรมและความเคารพต่อพระราชประวัติ เพื่อให้สถานที่แห่งนี้เป็นศูนย์รวมจิตใจของชาวเทพศิรินทร์และผู้มาเยือนต่อไป
เมื่อวันอังคารที่ 17 กุมภาพันธ์ 2569 นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ มอบหมายให้ นายไตรทศ เตตานนทร์สกุล เหรัญญิก พร้อมด้วยคณะกรรมการสมาคมฯ ร่วมตักบาตรพระสงฆ์จำนวน 50 รูป เนื่องในงานฉลองพระนวกะ สยามวงศ์ ๔ ที่เดินทางกลับจากประเทศศรีลังกา ณ บริเวณลานโพธิ์ วัดเทพศิรินทราวาส
เมื่อวันจันทร์ที่ 16 กุมภาพันธ์ 2569 นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ มอบหมายให้ นายภูรี วัฒนศัพท์ เลขาธิการสมาคมฯ พร้อมด้วยคณะกรรมการสมาคมฯ ร่วมงานคืนสู่เหย้า “141st Anniversary กราบครู กอดเพื่อน ร่วมกิจกรรม สู่ความเป็นหัวใจเดียวกัน” ภายใต้ Theme “รุ่นสู่รุ่น หัวใจเดียวกัน ONE SPIRIT” ณ อาคาร Saint Louise-Marie MemorialBuilding ชั้น 6 โรงเรียนอัสสัมชัญ ถนนเจริญกรุง
