เมื่อวันเสาร์ที่ ๒๐ กันยายน ๒๕๖๘ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ โดย นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมฯ มอบหมายให้ นายปิยะทัศน์ ปิยะนันทสมดี ประธานที่ปรึกษาสมาคมฯ เป็นประธานในพิธีเจริญพระพุทธมนต์ และพิธีวางพุ่มดอกไม้ เนื่องในโอกาสวันคล้ายวันพระบรมราชสมภพครบ ๑๐๐ ปี พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์
เมื่อวันอังคารที่ 9 กันยายน 2568 นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ มอบหมายให้ นายปิยะทัศน์ ปิยะนันทสมดี ประธานที่ปรึกษาสมาคมฯ พร้อมคณะกรรมการสมาคมฯ เข้าร่วมพิธีทักษิณานุปทาน ทำบุญอุทิศส่วนกุศล และพิธีวางพวงมาลาถวายราชสักการะ เนื่องในวันคล้ายวันสวรรคต สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ในรัชกาลที่ 4 ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์ โดยมี นายประสาน ตันประเสริฐ มนตรีเทพศิรินทร์ เป็นประธานในพิธี
งานเลี้ยงสังสรรค์ “ศุกร์ต้นเดือน ครั้งที่ 544” สนุกกับ DSA Band เมื่อวันศุกร์ที่ 5 กันยายน 2568 ณ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ ชั้น 3 อาคารแมกโนเลียส์ ราชดําริ
เมื่อวันเสาร์ที่ 23 สิงหาคม 2568 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ นำโดย นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมฯ เป็นเจ้าภาพจัดงานเลี้ยงสังสรรค์ผู้บริหารสมาคมศิษย์เก่า และนักเรียนเก่าในเครือจตุรมิตร ในธีม “TEE TIME PARTY JATURAMITR รวมวงสวิง สร้างสานสัมพันธ์ มิตรภาพจตุรมิตร” โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อสร้างความสามัคคีระหว่างสมาคมนักเรียนเก่าฯ และศิษย์เก่าฯ ของโรงเรียนในเครือจตุรมิตร ที่จัดต่อเนื่องกันมา โดยสลับกันเป็นเจ้าภาพ ณ สนาม Legacy Golf Club ถนนปัญญาอินทรา
สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ จัดงาน “ศตวรรษแห่งปฐมบท 94 ปี แห่งการสถาปนา” ในวันศุกร์ที่ 8 สิงหาคม 2568 โดยมีนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ทุกท่าน ตลอดจนองค์กรเครือข่ายเทพศิรินทร์ เเละภาคีเครือข่ายต่าง ๆ ให้เกียรติร่วมงานวันคล้ายวันสถาปนาสมาคมฯ
งานเลี้ยงสังสรรค์ “ศุกร์ต้นเดือน ครั้งที่ 543” สนุกกับ DSA Band เมื่อวันศุกร์ที่ 1 สิงหาคม 2568 ณ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ ชั้น 3 อาคารแมกโนเลียส์ ราชดําริ
เมื่อวันเสาร์ที่ 19 กรกฎาคม 2568 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ โดย นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมฯ ได้มอบหมายให้ นายไตรทศ เตตานนทร์สกุล กรรมการสมาคมฯ รวมทั้งนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ เข้าร่วมงานบุญ “๕๘ ปี วิถีพรต สมเด็จพระธีรญาณมุนี (วรชาโย)” เจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาส
ในการนี้ นักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ และศิษยานุศิษย์ ได้ร่วมกราบแสดงมุทิตาจิต และทางสมาคมนักเรียนเก่าฯ ได้ถวายพวงมาลัยสักการะและจตุปัจจัย แด่เจ้าประคุณสมเด็จพระธีรญาณมุนี ณ กุฎิสมเด็จฯ วัดเทพศิรินทราวาส
งานเลี้ยงสังสรรค์ “ศุกร์ต้นเดือน ครั้งที่ 542” ธีมงาน Kick off ฟุตบอลกรมพลศึกษา เดลินิวส์คัพ 2025 และสนุกกับ DSA Band เมื่อวันศุกร์ที่ 4 กรกฎาคม 2568 ณ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ ชั้น 3 อาคารแมกโนเลียส์ ราชดําริ
