เมื่อวันอาทิตย์ที่ 7 ธันวาคม 2568 ณ สมาคมอัสสัมชัญ นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ มอบหมายให้ นายภูรี วัฒนศัพท์ เลขาธิการ พร้อมด้วยคณะกรรมการสมาคมฯ นักเรียนเก่า นักเรียนปัจจุบัน และผู้ปกครอง ร่วมกันบรรจุถุงยังชีพในกิจกรรม “จตุรมิตรรวมใจ ช่วยผู้ประสบภัยชาวใต้” ร่วมกับสมาคมในเครือจตุรมิตร ได้แก่ สมาคมอัสสัมชัญ สมาคมศิษย์เก่ากรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย และสมาคมศิษย์เก่าสวนกุหลาบวิทยาลัย ในพระบรมราชูปถัมภ์
เมื่อวันเสาร์ที่ 6 ธันวาคม 2568 นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ มอบหมายให้ ดร.กำพล วิลยาลัย กรรมการการศึกษา เดินทางเยี่ยมชมการคัดตัวนักฟุตบอล “โรงเรียนน้องจับมือกับโรงเรียนพี่ ร่วมพัฒนาศักยภาพนักกีฬาฟุตบอล เพื่อสร้างโอกาสสู่นักเตะอาชีพ” ณ สนามฟุตบอล โรงเรียนเทพศิรินทร์ลาดหญ้า กาญจนบุรี โดยมี โค้ชโต่ย ศิริศักดิ์ ยอดญาติไทย (อดีตหัวหน้าผู้ฝึกสอนนักฟุตบอลทีมชาติไทย และหัวหน้าผู้ฝึกสอนฟุตบอลโรงเรียนเทพศิรินทร์) ร่วมสังเกตการณ์ พร้อมทั้งให้คำแนะนำแก่นักฟุตบอลที่เดินทางมาร่วมคัดตัวด้วย ในการนี้ ผอ.วิชญาณี บุญทวี ผู้อำนวยการโรงเรียนเทพศิรินทร์ลาดหญ้า กาญจนบุรี ให้การต้อนรับและร่วมเป็นกำลังใจแก่คณะครูและนักฟุตบอลทุกคน
เมื่อวันพฤหัสบดีที่ 4 ธันวาคม 2568 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ ร่วมกิจกรรมแสดงความยินดีกับแชมป์เดี่ยวฟุตบอลจตุรมิตรสามัคคี ครั้งที่ 31 “𝑽𝑰𝑪𝑻𝑶𝑹𝒀 𝑪𝑬𝑳𝑬𝑩𝑹𝑨𝑻𝑰𝑶𝑵 𝑫𝑬𝑩𝑺𝑰𝑹𝑰𝑵 𝑾𝑰𝑵𝑺 𝑨𝑳𝑳” โดยสนับสนุนร้านอาหารจำนวน 3 ร้าน ได้แก่ ข้าวขาหมูตรอกซุง (บอล DSA 115), ข้าวมันไก่สไตล์สิงคโปร์ (ใหม่ DSA 112) เเละข้าวผัดปู (วอ DSA 114) ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์
เมื่อวันอาทิตย์ที่ 30 พฤศจิกายน 2568 ณ S1 Signature Snooker Club สุขุมวิท 50 ฝ่ายกีฬาสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ สนับสนุนชมรมสนุกเกอร์นักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ร่วมกิจกรรมการเเข่งขันสนุกเกอร์จตุรมิตรสามัคคี ครั้งที่ 7 ประจำปี 2568 โดยปีนี้สมาคมศิษย์เก่ากรุงเทพคริสเตียน เป็นเจ้าภาพจัดการเเข่งขัน และทีมเทพศิรินทร์คว้าถ้วยรางวัลชนะเลิศมาครองได้สำเร็จ
เมื่อวันศุกร์ที่ 28 พฤศจิกายน 2568 ณ ห้องประชุม ชั้น 2 อาคารเทิดพระเกียรติ โรงเรียนเทพศิรินทร์ นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ เป็นประธานในพิธีปิด “ค่ายพัฒนาผู้นำเยาวชนเทพศิรินทร์ 2568” (Debsirin knowledge Camp 2025) เเละบรรยายพิเศษในหัวข้อ “แรงบันดาลใจ ยิ่งใหญ่เสมอ” แก่นักเรียนโรงเรียนเทพศิรินทร์ เเละโรงเรียนเทพศิรินทร์ในเครือข่าย 11 โรงเรียน ที่มาร่วมกิจกรรมครั้งนี้ นอกจากนี้ยังได้มอบหนังสือ 140 ปี เทพศิรินทร์ เเละเกียรติบัตร ให้แก่ครู วิทยากร ผู้เข้าร่วมกิจกรรมอีกด้วย
เมื่อวันพฤหัสบดีที่ 27 พฤศจิกายน 2568 ณ ห้องประชุม สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมฯ มอบหมายให้ นายภูรี วัฒนศัพท์ เลขาธิการสมาคมฯ เเละคณะกรรมการ ร่วมต้อนรับน้องๆ “ค่ายพัฒนาผู้นำเยาวชนเทพศิรินทร์ 2568” (Debsirin knowledge Camp 2025) จากโรงเรียนเทพศิรินทร์ เเละโรงเรียนเทพศิรินทร์ในเครือข่าย 11 โรงเรียน โดยมีวัตถุประสงค์เพื่อเสริมสร้างให้นักเรียนเป็นผู้นำ รักสถาบัน และรักความเป็นเทพศิรินทร์ ภายในกิจกรรมดังกล่าวได้รับเกียรติจาก นายประสงค์ สุบรรณพงษ์ อุปนายก (หารายได้) ร่วมบรรยายพิเศษให้แก่น้อง ๆ นอกจากนี้ ทางสมาคมฯ ยังได้เลี้ยงรับรองคณะครูเเละน้องๆ ที่มาร่วมกิจกรรมในครั้งนี้อีกด้วย
เมื่อวันเสาร์ที่ 15 พฤศจิกายน 2568 ณ สนามศุภชลาศัย กรุงเทพฯ นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ พร้อมด้วยคณะกรรมการสมาคมฯ ร่วมพิธีเปิดการแข่งขันฟุตบอลจตุรมิตรสามัคคีครั้งที่ 31 ประกอบด้วย โรงเรียนอัสสัมชัญ โรงเรียนเทพศิรินทร์ โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย เเละ โรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย กำหนดการจัดงานในธีม “สี่พี่น้องประคองรัก รักษ์โลกให้ยั่งยืน” โดยมี ดร.สุเมธ ตันติเวชกุล กรรมการและเลขาธิการมูลนิธิชัยพัฒนา เป็นประธานในพิธี บรรยากาศเต็มไปด้วยความเป็นมิตรและความภาคภูมิใจในประเพณีจตุรมิตรที่สืบต่อจากรุ่นสู่รุ่น
เมื่อวันอังคารที่ 21 ตุลาคม 2568 นายสิทธิ ภาณุพัฒนพงศ์ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ พร้อมด้วยคณะกรรมการสมาคมฯ ร่วมตักบาตรพระสงฆ์จำนวน 80 รูป เนื่องในวาระพิพัฒนายุสมมงคล ครบ 78 ปี เจ้าประคุณสมเด็จพระธีรญาณมุนี เจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาส ณ บริเวณลานด้านหน้ากุฏิเจ้าประคุณสมเด็จพระธีรญาณมุนี
เมื่อวันเสาร์ที่ 18 ตุลาคม 2568 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ จัดประชุมสภานักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ วาระพิเศษ ครั้งที่ 2/2569-70 โดยมี นายปิยะทัศน์ ปิยะนันทสมดี ประธานสภานักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ เป็นประธานที่ประชุม ซึ่งมีระเบียบวาระสำคัญ ได้แก่
1. รายงานสรุปกิจกรรมที่ผ่านมา
2. แผนงานและกิจกรรมที่จะเกิดขึ้นของสมาคมฯ
3. รับรองร่างงบประมาณรายจ่าย ประจำปี 2569
4. ข้อเสนอแนะเพิ่มเติมจากสมาชิกสภาฯ
นอกจากนี้ สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ ได้มอบของที่ระลึกแก่ ดร.ครรชิต มาลัยวงศ์ อดีตประธานสภาฯ อีกด้วย ณ ห้องประชุมสมาคมฯ อาคารแมกโนเลียส์ ราชดำริ บูเลอวาร์ด ชั้น 3 กทม.
เมื่อวันพฤหัสบดีที่ 9 ตุลาคม 2568 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ เเละ ชมรมกอล์ฟนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ร่วมกิจกรรมการแข่งขันกอล์ฟจตุรมิตรสามัคคีอาวุโส ครั้งที่ 14 ประจำปี 2568 โดยมีสมาคมอัสสัมชัญ เป็นเจ้าภาพจัดการเเข่งขัน ณ สนามเลกาซี่กอล์ฟคลับ รามอินทรา
