วันเสาร์ที่ 3 ตุลาคม 2563 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ จัดงานแสดงมุฑิตาจิตแด่ครูเก่าและประกาศเกียรติคุณครูผู้เกษียณอายุราชการโรงเรียนเทพศิรินทร์ และโรงเรียนเทพศิรินทร์ในเครือข่าย ประจำปี 2563
โดยมี พล.ต.อ.ศตวรรษ หิรัญบูรณะ นายกสมาคมฯ เป็นประธานพิธี มอบประกาศเกียรติคุณแด่คุณครูผู้เกษียณอายุราชการ และศ.ดร.ศุภกรณ์ ดิษฐพันธุ์ เลขาธิการ มอบของที่ระลึก ในปีนี้มีคุณครูผู้เกษียณอายุทั้งสิ้น 33 ท่าน จาก 8 โรงเรียน
วันที่ 5-6 ตุลาคม 2563 พล.ต.อ.ศตวรรษ หิรัญบูรณะ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ เดินทางไปเยี่ยมเยือน แนะนำ และทำความรู้จักกับโรงเรียนในเครือข่ายเทพศิรินทร์
โดยเริ่มต้นที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ เชียงใหม่ และโรงเรียนเทพศิรินทร์๙ โครงการหลวงในพระบรมราชูปถัมภ์
โดยมีผู้อำนวยการโรงเรียน คณะครูและนักเรียนให้การต้อนรับเป็นอย่างดี ทั้งนี้สมาคมฯ โดยท่านนายกสมาคมฯ ได้มอบทุนการศึกษาให้กับโรงเรียนที่เข้าเยี่ยม จำนวนโรงเรียนละ 10,000 บาท และจะเดินทางไปเยี่ยมโรงเรียนในเครือข่ายที่เหลืออีก 7 แห่ง ต่อไป
วันที่ 26-27 กันยายน 2563 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ นำโดย พล.อ.ธนรัชฏ์ หิรัญบูรณะ เป็นผู้แทนนายกสมาคมฯ
พร้อมด้วยคณะกรรมการสมาคมฯ เข้าร่วมกิจกรรมโครงการประชุมสัญจรสมาคมผู้ปกครองและครูโรงเรียนเทพศิรินทร์ นำชมรมครูเก่าโรงเรียนเทพศิรินทร์
ร่วมกิจกรรมศึกษาดูงานตามเส้นทางจังหวัดสมุทรสงคราม-นครปฐม อีกทั้งคณะกรรมการสมาคมฯ ได้มีการจัดสัมมนานอกสถานที่ ณ ห้อง GARDEN VILLA โรงแรม BUDDY ORIENTAL RIVERSIDE ด้วย
วันศุกร์ที่ 25 กันยายน 2563 พล.ต.อ.ศตวรรษ หิรัญบูรณะ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ เป็นประธานกล่าวเปิดงานประชุมสัมมนาพัฒนาบุคลากรด้านการจัดการศึกษาเเละวิชาการ
ในหัวข้อ ” สัมมนาทางวิชาการแลกเปลี่ยนเรียนรู้นวัตกรรมที่ช้ในการพัฒนาเด็กไทยในศตวรรษที่ ๒๑” ระหว่างวันที่ 25-26 กันยา่ยน 2563
เเละมอบโล่ประกาศเกียรติคุณเเด่ครูผู้เกษียณอายุราชการ ประจำปี ๒๕๖๓ จำนวน ๓๓ ท่าน ณ โรงเรียนเทพศิรินทร์ลาดหญ้า กาญจนบุรี
