วันที่ 24 กันยายน 2563 พล.ต.อ.ศตวรรษ หิรัญบูรณะ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ มอบหมายให้ พล.อ.ธนรัชฏ์ หิรัญบูรณะ ที่ปรึกษานายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ

พร้อมด้วย นายบดินทร์ เจียไพบูลย์ อุปนายกฝ่ายกิจกรรม นายไตรทศ เตตานนทร์สกุล รองเลขาธิการฯ นายธีรัถ วรเวทวุฒิกร นายทะเบียน นายชัชวัสส์ ลีนิล บรรณกร นายธเรศน์ เจียรไพศาลเจริญ กรรมการฝ่ายหารายได้ และ นายไพโรจน์ ต้นศิริอนุสรณ์ กรรมการเทคโนโลยีสารสนเทศ เป็นตัวแทนจากสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ฯ ร่วมพิธีวางพวงมาลาถวายสักการะพระราชานุสาวรีย์ สมเด็จพระมหิตลาธิเบศร อดุลยเดชวิกรม พระบรมราชชนก เนื่องในวันมหิดล และวันคล้ายวันสวรรคต ณ สถูปพระราชสรีรางคารฯ วัดปทุมวนารามราชวรวิหาร เพื่อน้อมรำลึกถึงพระมหากรุณาธิคุณของพระองค์ที่ทรงอุทิศทั้งพระราชทรัพย์และพระวรกายในการศึกษาและวิจัยทางการแพทย์ เพื่อพัฒนาการแพทย์แผนปัจจุบันของไทยให้มีความเจริญก้าวหน้าและเพื่อคุณภาพชีวิตที่ดีของประชาชนไทยมาจนถึงปัจจุบัน

วันเสาร์ที่ 3 ตุลาคม 2563 สมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ จัดงานแสดงมุฑิตาจิตแด่ครูเก่าและประกาศเกียรติคุณครูผู้เกษียณอายุราชการโรงเรียนเทพศิรินทร์ และโรงเรียนเทพศิรินทร์ในเครือข่าย ประจำปี 2563

โดยมี พล.ต.อ.ศตวรรษ หิรัญบูรณะ นายกสมาคมฯ เป็นประธานพิธี มอบประกาศเกียรติคุณแด่คุณครูผู้เกษียณอายุราชการ และศ.ดร.ศุภกรณ์ ดิษฐพันธุ์ เลขาธิการ มอบของที่ระลึก ในปีนี้มีคุณครูผู้เกษียณอายุทั้งสิ้น 33 ท่าน จาก 8 โรงเรียน

วันที่ 5-6 ตุลาคม 2563 พล.ต.อ.ศตวรรษ หิรัญบูรณะ นายกสมาคมนักเรียนเก่าเทพศิรินทร์ ในพระบรมราชูปถัมภ์ เดินทางไปเยี่ยมเยือน แนะนำ และทำความรู้จักกับโรงเรียนในเครือข่ายเทพศิรินทร์

โดยเริ่มต้นที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ เชียงใหม่ และโรงเรียนเทพศิรินทร์๙ โครงการหลวงในพระบรมราชูปถัมภ์

โดยมีผู้อำนวยการโรงเรียน คณะครูและนักเรียนให้การต้อนรับเป็นอย่างดี ทั้งนี้สมาคมฯ โดยท่านนายกสมาคมฯ ได้มอบทุนการศึกษาให้กับโรงเรียนที่เข้าเยี่ยม จำนวนโรงเรียนละ 10,000 บาท และจะเดินทางไปเยี่ยมโรงเรียนในเครือข่ายที่เหลืออีก 7 แห่ง ต่อไป